Усть-Нарва для Балтийского моря была, как остров Тортуга для Карибского моря, оплот пиратства и разгула во второй половине XVI века в восточной части Балтийского моря. В 1558 году Иван Васильевич Грозный захватил Нарву и город стал важнейшим русским портом. В Нарве начинают торговать английские, французские, испанские, голландские, датские купцы.
Были организованы крупные торговые компании в Нарве для торговли с Русью. В Русское государство везли оружие, золото, серебро, специи, произведения искусства. Из России — лес, лён, сало, меха, воск. Иван Грозный понимал, что в Нарве у него звено, соединяющие его подданных с Западной Европой. Нарва была его любим детищем в этом регионе. Торговля в Нарве процветала. Но русского царя беспокоили польские и шведские пираты, которые грабили его торговые корабли. В 1570 году Иван Грозный решил пресечь пиратство на Балтике и создает первый в истории России, задолго до Петра Великого, флот, но не государственный, а каперский (пиратский). Он заключает контракт с датским капитаном Карстеном Роде, согласно которому будущий флот не является сообществом «джентльменов удачи», а образованием, защищающим интересы государства российского в открытом море.
Начал Роде с одного корабля «Весёлая невеста», на мачте которого развевался флаг черный орёл на зелёном фоне. «Невеста» была до того весёлой, что через год в порту в устье реки Нарва стояло уже 17 кораблей. Суда естественно не строились, а захватывались у поляков и шведов. Команда, захваченного судна, шла на дно, ценности в казну и морякам. В Нарве и Усть-Нарве строились кабаки и другие увеселительные заведения, где веселились купцы и моряки- пираты. Жизнь била ключом, а деньги лились рекой. Нарва становилась очень богатым городом. Но просуществовал флот не долго, Карстен Роде не знал меры и однажды захватил датский союзнический корабль. Датчане схватили пирата, доставили в Данию королю Фредерику и по приказу короля повесили. В переписке Иван Грозный высказывал датскому королю претензии, что нельзя было так поступать с таким «хорошим человеком».
